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烯类(二)── 化学反应

2020-07-23 事件产业 520 views 918

烯类的来源大部份来自于石油裂解反应 (Cracking reaction),实验室中烯类可以经由卤烷的脱去反应 (Elimination)(式一)或醇类加入浓硫酸、浓磷酸的脱水反应 (Dehydration) 得到(式二)。

烯类(二)── 化学反应

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除此之外,烯类还可以透过炔类的还原(式三),或是霍夫曼消去反应 (Hofmann elimination) 等方式製备(式四)。

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烯类的反应大致可分为四类:加成反应(Addition reaction)、氧化反应(Oxidation reaction)、还原反应(Reduction reaction)和自由基反应(Radical reaction)。

烯类由于有碳─碳双键存在,属于不饱和键结,因此加成反应为烯类主要的反应,例如烯类被氢气还原成烷类(式五)。

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马可尼可夫规则(Markovnikov’s rule)可用来预测烯类或炔类(alkyne)进行「亲电加成反应(Electrophilic addition reaction)时」的产物。烯类加成反应一般遵循马可尼可夫规则。 根据马可尼可夫规则,当一个不对称的烯类(及双键的两个碳上取代基不同时)和氯化氢(HCl)反应时,氯离子会选择加成到氢的数目比较少的碳上(式六)。

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但是也有加成反应式不遵守马可尼可夫规则,例如烯类的卤化反应为自由基反应时,例如反应物中有过氧化物(Peroxide)的存在,则可得到反马可尼可夫规则的产物(式七)。

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若加成的试剂次水,得到产物为醇类(式八),称为烯的水合反应(Hydration),为醇类脱水反应的逆反应。 烯的水合反应为酸催化反应,反应产物遵循马可尼可夫规则。

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烯类的氧化反应(Oxidation)为双键氧化为醇类(Alcohols)或酸类(Acids)。根据使用的氧化剂强度与反应条件的不同,可以控制碳碳双键断裂程度,得到不同的产物。

以四氧化锇(Osmium tetroxide)为氧化剂时,可以得到二醇(式九)。

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过锰酸钾为强氧化剂,当反应于低温、硷性的环境中进行时,烯类氧化为二醇(式十);若反应加热的状态下进行,则双键会断裂,得到两个羰基化合物(式十一)。

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以臭氧(Ozone)为氧化剂,烯的双键一样会断裂,在酸性环境下再加入锌还原,得到羰基化合物(式十二)。

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参考资料
1. Wade, L. G., Jr. Organic Chemistry, 6th edition; Pearson Education International: Upper Saddle River, 2006; Chapter 7-8.
2. Wikipedia– Alkene  http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene

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